Após o casamento, a pressão da mídia sobre o casal se intensificou, com paparazzi seguindo cada passo dos dois. Em poucos anos, começaram a circular rumores de que a relação estava em crise e que um divórcio poderia estar próximo. Então, em 1999, John, Carolyn e sua irmã mais velha, Lauren, morreram em um acidente aéreo na costa de Martha’s Vineyard, depois que John, que pilotava o avião, perdeu o controle da aeronave. Carolyn e John tinham apenas 33 e 38 anos, respectivamente.
