De acordo com o Museu John F. Kennedy Hyannis, a presença da família Kennedy em Hyannis Port começou em 1926. Na época, Joseph P. Kennedy Sr., um empresário milionário (com empreendimentos que incluíam bancos, comércio de ações, produção de filmes e venda de bebidas alcoólicas), teve sua filiação negada em um clube privado em outra cidade costeira, aparentemente rejeitado devido ao sentimento anti-irlandês e católico do clube. Ele saiu à procura de outro lugar para jogar golfe e relaxar, e encontrou o Hyannisport Club em Cape Cod. Ele e sua esposa, Rose, foram bem recebidos lá e inicialmente alugaram uma casa de verão em Hyannis Port.
